1949年5月20日：中华民国政府宣布在台湾实施戒严。这项戒严令直到1987年才宣布解除，历时38年，被看作是世界最长久戒严令。

1949年12月8日：中华民国政府退抵台湾。

1950年3月，蒋介石（蒋中正）“复职”重任“总统”，此后一再连任四届，直至1975年4月5日在台北去世。

1950年5月，中国历史上首次自由选举。在省长吴国祯的推动下，台湾各地首次普选市长、县长和地方参议员。据吴国祯在其回忆录里的介绍，95%以上的民众参加了投票，一些无党派台湾人也得以当选。但在选举后期，蒋介石和国民党利用特务威胁那些他们不喜欢的候选人退出竞选，选举的自由度受到影响。与此同时，蒋介石父子挟持党内选举，逐步完成了对党、政、军大权的全面控制。

1952年12月，1950年当选的市、县参议员换届改选。但蒋介石在投票开始前两周，动用特务，在全岛逮捕近400人，借以影响选民投票意向，对自由选举产生致命后果，两年前启动的自由选举尝试因此夭折。吴国祯忿而辞职，出走美国（参见《夜来临--吴国桢见证的国共争斗》节选：第八章我在台湾的民主实践）。

1960年，雷震案爆发，组党尝试失败。9月4日，蒋介石下令，以涉嫌叛乱为由，逮捕了《自由中国》杂志主要编辑及发行人雷震等人。《自由中国》杂志于1949年由胡适与雷震在台北创办。除倡导言论自由外，自1956年起，该杂志连续撰文，批评蒋介石大权独揽，国民党一党独大，并在1960年9月宣布组建新党―中国民主党，在台湾岛内掀起组建反对党热潮。同年10月3日，台湾当局以“掩护匪谍”和《自由中国》杂志发表言论违反“反共国策”的罪名，判处雷震有期徒刑10年，筹组中的“中国民主党”胎死腹中，《自由中国》杂志被正式查封。

1971年，保钓活动催发台湾学生运动。1971年4月10日，数千台湾留学生和旅美华人在美国华盛顿举行声势浩大的游行活动，抗议美国将钓鱼列岛主权划归日本的决定。保钓运动迅速在台湾岛内获得响应，6月17日，在美正式签订包括钓鱼台在内的琉球群岛移交文书的当天，“台大学生保卫钓鱼台委员会”组织千余人在美国驻台代表机构门前抗议示威。保钓运动虽然没能取得实质性的成果，但却在戒严令和白色恐怖笼罩下的台湾动摇了民众对执政当局的信任，在校园里注入了关心现实、关心政治与社会议题的意识，年轻一代开始探讨社会问题、政治体制问题。

1971年10月，中华民国退出联合国。

1975年4月5日，蒋介石在台北去世。

1978年，包括吕秀莲在内的几名非国民党人士尝试参加1978年的中央民意代表增额选举，并成立以黄信介，林义雄，施明德为中心的“台湾党外人士助选团”，发动助选宣传，成为自六十年代初的雷震事件之后，台湾社会试图通过选举机制，反抗国民党一党独大局面，争取民主与自由的首次有组织的尝试。但当年年底，美国宣布将与中华民国终止外交关系，震动台湾政坛。蒋经国遂启动宪法「临时条款」所赋予的紧急权力，宣布立即停止一切选举活动。这次党外运动重要领导人之一余登发也于1979年1月被以叛乱罪逮捕。施明德等60名党外运动人士组成“人权保护委员会”声援。

1979年12月10日，高雄爆发美丽岛事件。美丽岛事件（也称高雄事件）是台湾社会组建政党，争取民主运动的延续。《美丽岛》杂志自同年6月创刊起就以“形成没有党名的政党，主张实行国会全面改选与地方首长改选”为目的。12月10日世界人权日，杂志社高雄服务处倡议发起庆祝世界人权日41周年游行集会活动，但集会者与警方发生大规模冲突。次日起，政府开始大举逮捕相关党外人士。黃信介、施明德、張俊宏、姚嘉文、林義雄、陳菊、呂秀蓮、林弘宣等八人被警总军法处以叛乱罪起诉。1980年3月27日，施明德在美丽岛事件军法大审辩论庭上，公开提出“中华民国模式的台湾独立”。

美丽岛事件被看作是二二八事件以后，台湾最大规模的民众示威活动，撼动了国民党一统天下局面，对台湾政治生活产生了深远影响，几年后成立的民主进步党的多名领袖人物都曾不同程度地参与了美丽岛事件，除施明德、吕秀莲等被捕人士外，陈水扁、谢长廷、苏祯昌等人都是被捕人士辩护律师团的成员。

1984年10月15日，台湾旅美作家江南在旧金山住宅遇刺身亡，此案被看作是独裁政权行黑帮暗杀之道清除异己体系瓦解的前奏。江南本名刘宜良，1983年起在美国加州报刊连载《蒋经国传》，深入揭露蒋家政权及国民党内幕，招致不满。江南遇刺在美国及台湾岛内舆论均引起哗然，也使台美关系跌落低谷。在美国压力下，蒋经国下令取消“国防部情报局”，承认有情报部门官员涉案，逮捕相关人员，并赔偿江南遗孀145万美元。蒋经国次子蒋孝武也因涉案嫌疑，被迫淡出政坛。有人认为，蒋经国后来为台湾民主松绑，与江南之死有一定关系。1985年8月16日蒋经国接受美国《时代》周刊采访时表示：未来台湾总统依宪法选举产生。

1986年5月19日，鄭南榕、江鵬堅等党外运动人士推动519绿色行动，以「纪念台湾戒严日」为由，组织集会，要求政府解严，数百民众遭警方包围。

1986年9月28日，132名党外后援会成员在台北圆山大饭店宣布组建民主进步党。当年初通过决议，决心改革的国民党对此采取了容忍的态度。11月10日，民进党在台北举行第一次“全国代表大会”，成为台湾戒严期间第一个政治反对党。同年12月，民进党与国民党作为两大主要政党同时参加大选，并在立法院争得12个席位，正式走入台湾政治生活。

1987年7月14日，蒋经国正式宣布将从7月15日零点起“解严”，持续38年的“戒严令”的就此撤销。随之而来的党禁和报禁的开放，标志着台湾由极权社会走向自由社会，岛内政局开始进入一个新的历史阶段。

1988年1月13日，蒋经国逝世，李登辉继任总统。

1989年4月，多年呼吁国民党解除戒严令，坚持争取“百分之百的言论自由”的政治评论家郑南榕公开主张台湾独立。4月7日，为抗议政府以“涉嫌叛乱罪”对他的拘捕，郑南榕在他创办的《自由时代周刊》杂志社自焚而亡。他后来被接近民进党的人士尊称为“台湾建国烈士”。

1989年底，民进党在解除戒严后的第一次选举中取得突破，在立法院的席位由12席增加到21席，在省议会获得16席，国民党依然保持了优势地位，但内部出现分裂，一批党内革新派精英于1989年8月正式宣布组建“新党”。政党竞争机制在台湾政坛逐渐成型。

1990年：三月学潮。自3月16日至22日，台湾各地近六千名大学生在台北中正纪念堂门前广场上静坐示威，提出解散国民大会、废除临时条款、召开国是会议以及政经改革时间表等四大诉求。总统李登辉3月21日与学生代表会谈，并在6月28日履行承诺，在台北圆山饭店举行“国是会议”，与包括政府官员、美丽岛事件受刑人士、民进党领导人以及海外黑名单人士在内的各界代表展开朝野协商。这次学运（也称野百合运动）促成政府废除了动员战乱临时条款，终结了“万年国会”运作，为台湾政治生活开启了一个新阶段。

1991年12月31日，因自1948年成立就不曾换届选举而被称作为“万年国会”的国民会议所有代表全部退职，并开始启动新代表选举，“万年国会”告终。

1992年5月15日，刑法修正案废除阴谋内乱罪名。

1994年12月3日，台湾首次举行省长（也就是台湾省省长）和直辖市长（也就是台北市和高雄市），以及省市议员选举。国民党候选人宋楚瑜和吴敦义分别当选台湾省长及高雄市长，但民进党候选人陈水扁则在国民党原本势力雄厚的台北获得胜利。

1996年3月23日，台湾首次组织总统普选，李登辉与连战以54，9%的得票率当选首任民选正副总统，民进党彭明敏-谢长廷搭档只获得了21，1%的选票支持，无党籍候选人林洋港-郝柏村搭档和无党籍候选人陈履安-王清峰搭档分别获得14，9% 和9 ，98%的支持。

2000年3月18日，民进党人陈水扁和吕秀莲以得票39，3%的微弱多数，击败无党籍候选人宋楚瑜-张昭雄搭档（得票36，84%），当选正副总统，台湾首次实现政党轮替，执政半个多世纪的国民党下台（得票23，1%）。

2004年3月19日，新的总统选举投票日前夜，陈水扁与吕秀莲在台南参加竞选造势活动时，发生枪击案，陈、吕两人均受轻伤。

2004年3月20日，陈水扁、吕秀莲搭档以50，11%对49，89%的微弱多数击败国民党与亲民党组合的连战、宋楚瑜搭档，获得连任。

2008年3月22日，国民党候选人马英九与萧万长联手，在总统选举中以得票58，45%的绝对优势获胜，国民党重回政权，民进党得票41，55%，重新成为在野党。

2008年11月11日，陈水扁因非法挪用国务机要费和海外洗钱等指控被台湾检察官申请羁押，成为台湾司法史上第一位被司法拘押的卸任总统。

2012年1月14日，马英九连任竞选成功，获得51，6%的支持；民进党蔡英文-苏嘉全搭档得票45，63%，宋楚瑜-林瑞雄搭档得票2，77%。